Tog 1. listopada dva zrakoplova MIG-21 bivše JNA raketirala su elektropostrojenja u Komolcu. Grad je ostao bez struje i vode.
Snage obrane Dubrovnika i okolnog područja su bile malobrojne, slabo naoružane lakim pješačkim oružjem, između ostalog i lovačkim puškama, te malim brojem topničkog naoružanja koje se sastojalo od 7 minobacača 82 mm, 2 minobacača 120 mm i dva topa "ZIS" 76 mm. Branitelji Dubrovnika su, osim ovog naoružanja, raspolagali i malim brojem ručnih bombi, dijelom improviziranih, a dijelom proizvedenih u nekadašnjoj dubrovačkoj tvornici ugljenografitnih proizvoda te protupješačkim minama usmjerenog djelovanja, popularnim Televizijama proizvedenim u istoj tvornici.
Snage obrane su uključivale samo jednu vojnu postrojbu, sastavljenu od dvije satnije iz kojih će početkom 1992. godine nastati 163. brigada HV. Ta je postrojba bila sastavljena većinom od dragovoljaca te jedne manje satnije djelatnih pripadnika ZNG. Početkom opće agresije na područje Općine Dubrovnik 1. listopada 1991. godine snage obrane su brojale 410 naoružanih branitelja i 70 ljudi u pričuvi.[3] Početkom studenog 1991. godine u Dubrovnik je kao pojačanje stigla jedna satnija sastavljena od tri voda IX. bojne HOS-a u sastavu 4. brigade ZNG-a koja je u Dubrovniku ostala do konca prosinca 1991. godine.Koncem studenog 1991. godine u Dubrovnik je gliserima Odreda naoružanih brodova stigla grupa branitelja iz Sinja. Ova grupa je bila jačine ojačanog voda, sastavljena od četiri desetine, ili 32 pripadnika 2. bojne 4. gardijske brigade, te 7 pripadnika HOS-a. Dio Sinjana je raspoređen na obrambeni položaj u naselju Sustjepanu, a dio na položaj u naselje Nuncijatu. Nakon pogibije dvojice te ranjavanja sedmorice branitelja iz Sinja za vrijeme najžešćeg napada na Sustjepan 6. prosinca 1991., ovaj vod napušta Dubrovnik 23. i 24. prosinca 1991. godine.
Zapovjedništvo obrane DubrovnikaZapovjednik obrane Dubrovnika bio je general Nojko Marinović koji je prije toga obnašao dužnost zapovjednika trebinjskog garnizona, ali je početkom rata u Hrvatskoj kao Hrvat prešao na hrvatsku stranu. Prilikom bijega iz Trebinja, u selu Duži mu je bila postavljena zasjeda s ciljem da ga se likvidira.[15]Zapovjednik 1. satnije bio je pukovnik Eduard Čengija dok je zapovjednik 2. satnije bio pukovnik Krešo Klarić. Iz ove dvije satnije kasnije će biti ustrojena 163. brigada HV, a satnije će prerasti u bojne. Zapovjednik postrojbe koje su činile ove dvije satnije a koja će kasnije prerasti u 163. brigadu Hrvatske vojske bio je prebjeg iz JNA pukovnik Ivan Varenina.
Cilj napada Napad neprijateljskih snaga, koji je prema naznačenom roku trebao trajati od 2 do 3 dana, bio je predviđen u dvije faze. U prvoj je cilj bio izbiti na morsku obalu i presjeći Jadransku magistralu te na taj način prometno izolirati i blokirati Dubrovnik. U drugoj etapi je cilj bio potpuno razbiti, prisiliti na predaju i razoružati snage obrane Dubrovnika i biti u spremnosti za napadna djelovanja prema Zapadnoj Hercegovini.Prometnom blokadom i opsadom Dubrovnika namjera je bila stvaranje protuteže blokiranim vojarnama u dubini Hrvatske te izbijanje neprijatelja na potez Ston - Pelješac. Osvajanje juga Hrvatske i doline Neretve trebala je biti priprema za daljnje napredovanje neprijateljske vojske prema Splitu
Početak općeg napada Tijekom rujna 1991. godine na Ivanici su se počele skupljati velike snage sastavljene od TO Istočne Hercegovine i brojnih dragovoljaca, koje su bile pod zapovjedništvom Božidara Vučurevića tadašnjeg predsjednika općine Trebinje. Uskoro su počele prve provokacije i puškaranja prema prvom hrvatskom pograničnom mjestu Brgat, a jednu je noć navođenom raketom tipa Maljutka pogođena jedna obiteljska kuća.
Dana 17. rujna 1991. godine JRM započinje potpunu pomorsku blokadu cjelokupnog dubrovačkog akvatorija.
U pograničnom području Konavala, poglavito u mjestu Vitaljina, pripadnici regularne vojske JNA i TO sastavljene od Crnogoraca, provokacijama su pokušavali izazvati reakciju malobrojnih pripadnika Hrvatske policije, no s hrvatske strane nije bilo odgovora. Nakon otvaranja vatre 23. rujna 1991. godine iz Vitaljine je evakuirano stotinjak mještana. Od 26. rujna napadaji na Konavle i Župu dubrovačku se pojačavaju.
Dana 1. listopada 1991. godine u ranim jutarnjim satima krenuo je opći napad na područje općine Dubrovnik. Postrojbe JNA i TO Crne Gore, ove potonje sastavljene mahom od dragovoljaca, prešle su granicu na Debelom brijegu i krenule prema prvim pograničnim konavoskim naseljima. Postrojbe teritorijalne obrane Istočne Hercegovine i dijela hercegovačkog korpusa JNA stacioniranog u Trebinju, iz pravca Ivanice su krenule prema Brgatu, te iz pravca sela Hum prema Osojniku. Istovremeno je jedan dio Hercegovačkog korpusa i dio Titogradskog korpusa krenuo preko bosansko-hercegovačkog sela Ravno nastanjenog Hrvatima, u napad na selo Čepikuće s ciljem izbijanja u mjesto Slano i presijecanja cestovne komunikacije. Isto jutro su zrakoplovi Jugoslavenskog ratnog zrakoplovstva raketirali odašiljač na brdu Srđ te Dubrovnik doveli u komunikacijsku blokadu, a istog tog dana u Komolcu je uništeno postrojenje trafostanice i stanice za opskrbu Dubrovnika vodom, pa su stanovnici Dubrovnika već prvog dana napada ostali bez električne energije i vode. U napadu su sudjelovale snage 2. titogradskog korpusa, snage ratnoga zrakoplovstva na aerodromima u Mostaru i Titogradu (danas Podgorica) te 9. vojnopomorski sektor Kumbor Jugoslavenske ratne mornarice. Jedina veza Dubrovnika sa svijetom su radioamateri koji probijaju komunikacijsku blokadu.
Tijek borbi Čepikuće Dne 1.listopada 1991. neprijatelj je motoriziranom kolonom s oko 600 vojnika iz pravca sela Ravno, s ciljem izbijanja na granicu Republike Hrvatske, krenuo prema Čepikućama. U zasjedi ih je dočekalo 45 pripadnika jedne satnije 116. brigade HV i dragovoljaca naoružanih uglavnom lakim ručnim oružjem. Neprijatelju su naneseni znatni gubitci u ljudstvu, oružju i vojnoj opremi, nakon čega su bili primorani povući se u već okupirano selo Ravno. Obrana Čepikuća pod zapovjedništvom Mate Šarlije Daidže (pravim imenom Nijaz Batlak), na položajima je izdržala sve do 24. studenog 1991. godine, kada je selo nakon žestokih i višednevnih bojeva osvojila JNA.
SlanoMotorizirana neprijateljska kolona snage oko 600 vojnika iz Ravnoga je kroz Zavalu napredovala prema Slanome. Otpor im je pružila skupina od 60-ak branitelja. Neprijatelj je u Slano izbio 5. listopada 1991., okupirao ga i porušio. Time je prekinuta cestovna komunikacija pa je jug Hrvatske presječen u dva dijela, a dubrovačka općina potpuno blokirana s kopna, mora i iz zraka.
Konavle i Župa dubrovačkaNeprijatelj je granicu na Debelom brijegu prešao 1. listopada 1991. godine, ali je tek 5. listopada iste godine zauzeo mjesto Radovčići.[8] Nakon žestokog otpora malobrojnih i slabo naoružanih hrvatskih branitelja na Zvekovici, neprijatelj je 15. listopada 1991. opkolio, a već 16. listopada ušao i okupirao Cavtat. Nakon neprijateljskog desanta, 24. listopada okupirani su Kupari i Srebreno. Branitelji su još uvijek pružali otpor kod mjesta Brgat, ali su padom posljednjih obrambenih položaja na Dupcu u Župi dubrovačkoj branitelji Brgata dovedeni u nepovoljan položaj, pa su se, zbog mogućnosti da ostanu u okruženju, povukli prema naselju Bosanka. Donji, Gornji Brgat i Dubac su okupirani 25. listopada. Početkom studenog u naselju Bosanka, nakon žestokih borbi, poginula su sedmorica hrvatskih branitelja. Dio branitelja nalazio se na staroj austrijskoj ruševnoj utvrdi Strinčjera na sjeverozapadu brda Srđ, gdje je odoljevao žestokim napadima iz pravca sjevera, ali nakon pogibije desetorice hrvatskih branitelja, dijelom pristiglih iz Omiša i drugih krajeva Hrvatske, a dijelom Dubrovčana, Strinčjera pada u ruke neprijatelja, a preostali se branitelji povlače prema utvrdi Imperial gdje se utvrđuju i prelaze u fazu aktivne obrane. Dio branitelja utvrđuje položaj u hotelu Belvedere, najistočnijem slobodnom dijelu Dubrovnika.
PosljediceOštećene i uništene kuće u Sustjepanu na prvoj crti obraneGrad i veći dio dubrovačke općine su pretrpjeli ogromne materijalne štete. U samom Dubrovniku su uništeni mnogi spomenici kulture nulte kategorije. Samo u jednom dvanaestsatnom napadu na staru gradsku jezgru teško je oštećeno oko 30% objekata U Trstenom je zapaljen i gotovo u potpunosti uništen 490 godina stari arboretum. U potpunosti je uništeno 2.127 kuća, a 7.771 stanovnik je ostao bez krova nad glavom. Većina tih kuća je zapaljena i opljačkana. Opljačkana je i dubrovačka zračna luka u Čilipima. Šteta od razaranja je danas gotovo u potpunosti sanirana, a Crna Gora se obavezala isplatiti dio odštete za ratna razaranja, palež i pljačku.
Tijekom ratnih djelovanja u Dubrovniku, njegovoj okolici i prilikom čišćenja dubrovačkog zaleđa te aktivne obrane dosegnutih položaja poginula su 182 branitelja i 11 pripadnika Narodne zaštite iz Dubrovačko-neretvanske županije, 235 branitelja iz postrojbi pristiglih iz drugih krajeva Hrvatske, te 92 civila.
Brojni su branitelji i civili tijekom ratnih operacija zarobljeni i odvedeni u logore Bileća u BiH i Morinj u Crnoj Gori koji je u tu svrhu osnovan 3. listopada 1991. godine, gdje su ih svakodnevno tukli, zlostavljali i na razne druge načine mučili. Zbog ratnog zločina počinjenog u logoru Morinj, pred Višim sudom u Podogrici se sudi šestorici bivših vojnika i rezervista koji su sudjelovali u mučenjima ratnih zarobljenika.
Razoreno groblje u SustjepanuUz brojne poginule branitelje i civile te zatočene i nestale, razaranja gospodarskih objekata i dobara, crkava, groblja, uništavanje spomenika kulture nulte kategorije i izravnu i posrednu materijalnu štetu u iznosu od oko milijardu i pol eura, vojne operacije oko Dubrovnika bile su i pljačkaške, a 1991. i 1992. godine dosezale su ogromne razmjere. Organizirano se odnosilo sve što se moglo odnijeti. Odnošeni su televizori, videorekorderi, odjeća, obuća, posteljina, bijela tehnika, posuđe, poljoprivredni strojevi, automobili, razne umjetnine, između ostalih vrlo vrijedne slike Vlaha Bukovca i Milovana Stanića, a išlo se toliko daleko da su se sa zidova skidali električni prekidači, izbijale keramičke pločice, kade i wc školjke. Iz dubrovačke ACI marine odvezena je 51 jahta, dok ih je 171 potpuno uništeno. Iz zračne luke u Čilipima odenesena je sva vrlo vrijedna tehnika, rentgenski i uređaji kontrole leta, rasvjetna tijela za osvjetljavanje poletno-sletne staze, radiofarovi, agregati, vatrogasna vozila, radarski uređaji pa čak i pokretno stubište, a opljačkan je i aerodromski duty-free centar. S konavoske stočne farme mljekare Gruda odvedena je sva stoka. Iz Župe dubrovačke je odvezeno kompletno postorojenje velike tiskare Ivo Čubelić. U Kuparima je opustošeno svih šest hotela VU Kupari iz kojih je opljačkano sve do golih zidova. U Orašcu je u potpunosti opljačkan nov i potpuno opremljen hotelski kompleks "Dubrovački vrtovi sunca" iz kojega je uz sve ostalo odvezen i vrijedan pogon kotlovnice. Zbog ovih organiziranih pljački, u Sutorini pored Herceg Novog, u motelu Vinogradi, formiran je Sabirni centar za prihvat zaplijenjenih i oduzetih materijalnih sredstava iz ratnog plijena. Zapovijed o formiranju Sabirnog centra 28. prosinca 1991. godine potpisao je tadašnji zapovjednik Vojno-pomorskog sektora Boka, viceadmiral Miodrag Jokić.
U spomen na početak napada na Grad, u Dubrovniku je danas organiziran prigodan program obilježavanja:
9: 00 h – Boninovo – polaganje vijenaca
9:30 h – Mimohod iznenađenja Stradunom
10:00 h - prigodan program osnovnih i srednjih škola DNŽ – Kazalište Marina Držića
12:00 h – Svečana sveta misa i polaganje vijenaca – Srđ
18:00 h – spuštanje vijenca u more za poginule na moru s broda Tirena iz Luke Gruž
19:00 – Svečana sveta misa u crkvi Male Braće za sve poginule u Domovinskom ratu