Deseti prosinca 1953. godine, tada mlađahni Hugh Hefner objavio je prvi broj Playboy, a tri mjeseca kasnije dobio je prvu narudžbu za oko čak 50 tisuća primjeraka. Za objavljivanje prvog izdanja jednog od najpoznatijih časopisa svih vremena bilo je potrebno 7.600 dolara, a Hefner je novac posudio od prijatelja, porodice i investitora koji su tada vjerovali u njega.
Na prvoj naslovnici pojavila se Marilyn Monroe koja je tada bila najpoznatija američka glumica.
- Prije 60 godina stvorio sam Playboy, a namjera je bila dočarati kulturne promjene u Americi. Ponosan sam što slavimo ovu godišnjicu - rekao je Hefner.
Ipak, Playboy se često nalazio na udaru kritike, stoga predstavljamo najkontroverznije Playboy naslovne stranice.
1. Studeni 1975.
Ideja je bila objaviti što izazovnija naslovnicu, a ovo je bio Hefnerov pokušaj. Na naslovnici se pojavila Patricia Margot McClain, a mnogi i danas tvrde da je ovo možda njihova "najriskantnija" naslovnica. Iako, iz današnje perspektive, to ne izgleda tako.
2. Prosinac 2008.
Maria Florencia Onori pojavila se na naslovnici meksičkog izdanja neodoljivo podsjećajući na Djevicu Mariju. Oni koji znaju situaciju u Meksiku, znaju kako poigravanje s vjerskim simbolima nije naišlo na odobravanje. Uredništvo je primilo veliki broj prijetećih mejlova svojih religioznih čitatelja, a Plejboj se izvinio zbog fotografije i naslova: "Volimo te, Marija".
3. Studeni 1980.
Tema "Žene američke vlade" pokazala se kao kontroverzan izbor, a objavljena je samo nekoliko dana prije nego je Ronald Regan ušao u Bijelu kuću. Dvije oficirke američke mornarice našle su se pred sudom zbog pojavljivanja na naslovnici, a glasnogovornik mornarice podržao je djevojke - Darlene i Aubrey Rein.
4. Travanj 2006.
Playboy je 2006. uplovio u nepoznate vode kada su objavili prvo izdanje u Indoneziji. Iako naslovnica sama po sebi nije posebno šokantna, muslimani su protestirali i osudili širenje časopisa na njihovu zemlju. Štoviše, Andhara Irli i Kartika Ganvan privedene su na ispitivanje, a glavni urednik indonezijskog izdanja završio je sa tužbom zbog kršenja zakona. Nakon 11 brojeva, indonezijski Playboy je ukinut.
5. Ožujak 1994.
Njujorška policajka Carol Shaya pojavila se na naslovnoj strani Playboya što je odlično prihvaćeno od strane čitalaca, ali ne i gradskih vlasti koje su ovu dvadesetčetvorogodišnju policajku kaznile novčano sa 100.000 dolara.
6. Ožujak 2006.
Kada su čitaoci Jessicu Albu proglasili najseksipilnijom zvijezdom godine, Playboy je ovu ljepoticu odlučio staviti na naslovnicu. Bez njene dozvole.
- Playboy je prekršio moja prava i pokušao uvjeriti javnost kako sam im dala dozvolu da moju fotografiju stave na naslovnicu, a to nije slučaj", rekla je Jessica.
7. Rujan 1979.
Dvije godine ranije, Playboy je objavio listu najzgodnijih studentkinja, a 1979. je odlučio ponoviti istu priču i tada uključi čak 30 studentkinja. To se nije svidelo feministkinjama koje su nakon ovog izdanja išle toliko daleko da su čak zatražile ukidanje časopisa.
- Ne mislimo da bi Playboy smio imati dozvolu za eksploataciju žena. Oni zarađuju na eksploataciji - pisalo je u priopćenju.
8. Kolovoz 1989.
Brandi Brandt pojavila se naslovnici broja čija je glavna tema bila "Žene s Wall Streeta". Time Magazin kasnije je otkrio kako čak sedam od devet žena koje su se pojavile u ovom broju nikada nije radilo na Wall Streetu.
9. Svibanj 1980.
Broj posvećen stjuardesama takođe je izazvao burne reakcije. Naime, Linda Joe Lener i Nancy Nahtigal suspendirane su zbog pojavljivanja u ovom broju. Mnogi čitatelji su zaključili kako je ovaj broj nešto najbolje što se dogodilo aviokompanijama, ali to nije uvjerilo čelnike TWA-ja i Delte.
10. Srpanj 2010.
Isus i grudi? Koga bi to moglo šokirati? Odgovor je - brojne crkve širom svijeta. Naime, portugalsko izdanje posvećeno pokojnom piscu i ateisti José Saramagu, šokiralo je prvo crkvu, a onda i vjernike širom svijeta kojima se nije svidio editorijal s tri gola modela i spasiteljem.